Στα 23 του χρόνια ο Έλληνας πρωταθλητής με την καλπάζουσα πρόοδο-διάκριση στο αγώνισμα του τέννις σε παγκόσμιο επίπεδο έφτασε στην τέταρτη και πέμπτη θέση με δυνατότητες για μεγαλύτερη άνοδο κορυφής.
Ωστόσο, τον τελευταίο καιρό δεν είναι λίγοι αυτοί που υποστηρίζουν πως δεν βλέπουν να έχει την ανάλογη εξέλιξη η καριέρα του, με αυτή που είχε πριν από 3 χρόνια.
Τα βήματα προόδου του δεν είναι τα αναμενόμενα. Κοντραρίστηκε και με άλλους παίκτες της ηλικίας του έχοντας προβλήματα.
Μπορεί να φταίει και ο χαρακτήρας του. Δεν αποκλείεται να φταίει και το προπονητικό του πρόγραμμα. Μπορεί και όχι. Ωστόσο οι διθύραμβοι που γνωρίζει από αντιπάλους δεν φαίνονται στην εξέλιξη του. Τουλάχιστον το τελευταίο έτος.
Δεν διανύει την καλύτερη περίοδο της καριέρας του ο Στέφανος Τσιτσιπάς και αυτό φαίνεται μέσα στα κορτ.
Ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας που έχει φτάσει έως το Νο3 της παγκόσμιας κατάταξης και έχει παίξει σε δύο τελικούς Grand Slam στις αρχές Αυγούστου (5/8) κέρδισε το τουρνουά στο Λος Κάμπος (Μεξικό) και στη συνέχεια μετράει 7 ήττες στα 11 παιχνίδια του!.
Τόσο στο ATP Tour όσο και στο Davis Cup με την Εθνική Ελλάδας. Τα παιχνίδια είναι σε διπλό και μονό. Μάλιστα οι τρεις ήττες είναι από παίκτες που είναι πλέον εκτός top-100! Μετά το Λος Κάμπος έχασε στο Τορόντο από τον Γκαέλ Μονφίς ο οποίος τότε ήταν στο Νο276.
Από τον Καναδά ταξίδεψε στις ΗΠΑ και στο Σινσινάτι. Εκεί θα κερδίσει στο απλό τον Σέλτον αλλά θα χάσει από τον Χούρκατς, ενώ στο διπλό μαζί με τον Φοκίνα θα αποκλειστούν από τους Αρεβάλο/Ρότζερ.
Ακολουθεί το US Open. Στον 1ο γύρο θα κερδίσει τον Μίλος Ράονιτς (Νο337) αλλά στον 2ο θα πέσει θύμα έκπληξης και θα αποκλειστεί από τον Ελβετό Ντομινίκ Στρίκερ που είναι στο Νο128 και συμμετείχε για πρώτη φορά σε κυρίως ταμπλό σε Grand Slam.
Στο διπλό θα παίξει με τον αδελφό του Πέτρο και θα έχουν μια νίκη και μια ήττα. Η συνέχεια δόθηκε στο Παναθηναϊκό Στάδιο και στους αγώνες του Davis Cup ανάμεσα στην Ελλάδα και στη Σλοβακία.
Την πρώτη ημέρα κερδίζει τον Κλέιν που εγκατέλειψε λόγω τραυματισμού στο 3ο σετ (1-1 και 4-0 ο Στέφανος) ενώ την Κυριακή θα χάσει το διπλό μαζί με τον Πέτρο Τσιτσιπά από τους Κλάιν και Ζελενάι.
Ο Έλληνας τενίστας δεν ξεκουράστηκε καθόλου και συνέχισε να παίζει και στο απλό. Εκεί θα αντιμετωπίσει τον Άλεξ Μόλτσαν (Νο113) και θα ηττηθεί με 2-1 με αποτέλεσμα η Ελλάδα να μείνει εκτός συνέχειας.
Μπορεί η προσωπική ζωή του, λόγω της σχέσης του με τον Μπαντόσα, να είναι στην καλύτερη φάση της αλλά στο... τένις έκανε μεγάλη κοιλιά και θέλει να ανακάμψει τις επόμενες ημέρες στην Κίνα και εν συνεχεία στα κλειστά τουρνουά της Ευρώπης.
Φυσικά στόχος του είναι να βρεθεί στο ATP Finals στο Τορίνο αλλά θέλει αρκετούς βαθμούς για να τα καταφέρει.